Op basis van zijn boek vertelt Michael Waltrip de Daytona 500 uit 2001 en de razendsnelle overgang van opgetogenheid naar rouw - terwijl hij de geblokte vlag pakte om te winnen terwijl Dale Earnhardt, zijn vriend en teameigenaar, in bocht 4 achter hem crashte. De dood van Earnhardt en de gebeurtenissen in de race hadden een diepgaand effect op Waltrip, zoals te zien is in deze documentaire.
In deze documentaire neemt zangeres Linda Ronstadt de kijker mee door haar vroege jaren toen ze Mexicaanse liedjes zong met haar familie, haar folk-periode met the Stone Poneys, en haar jaren als 'rock queen' in de jaren zeventig en tachtig. Ronstadt was een pionier voor vrouwen in de door mannen gedomineerde muziekwereld en tevens een vroege pleitbezorger voor mensenrechten. Verder had ze veelbesproken romance met de gouverneur Jerry Brown. Uiteindelijk verloor Ronstadt haar stem aan de gevolgen van de ziekte van Parkinson. De documentaire bevat veel beeldmateriaal van optredens en commentaar van collega's als Dolly Parton, Emmylou Harris, Bonnie Raitt en Jackson Browne.