Hannah schrijft liefdescolumns en denkt alles in haar leven op orde te hebben, totdat haar vriend onverwacht hun relatie verbreekt. Tot overmaat van ramp dient ze voor haar columns voortaan samen te werken met Liam, die de onderwerpen vanuit het mannelijke perspectief moet belichten. De twee botsen met elkaar over hun aanpak, maar langzamerhand komt het besef dat ze voor elkaar gemaakt zijn.
Het hebben van een alter ego wordt een dodelijk spel wanneer een alleenstaande moeder die overdag in een hotel werkt en 's nachts als luxe escort ontdekt, ontdekt dat haar dochter is verdwenen. Onzeker over wie in hun verschillende levens haar zoon mee zou nemen, neemt ze het heft in eigen handen om alle schade die zij en haar alter ego hebben aangericht te herstellen voordat het te laat is.
Amber Dupont (Mowry) neemt de leiding over van de jaarlijkse kerstoptocht van haar kerk en belooft onbedoeld een speciaal optreden van Motown-legende Smokey Robinson. Wanneer haar beste vrienden in het geheim de hulp inroepen van Ambers oude vlam, Eddie (Taylor), komt het paar opnieuw samen op een zoektocht om Smokey te vinden en hem te overtuigen om te komen zingen. Terwijl de tijd verstrijkt, komen familie, vrienden en superster Smokey Robinson samen om de meest bijzondere wedstrijd ooit te organiseren.
1923. In het hart van een oud Engels college ontvangt Edward Williams een gravure van een onbekend landhuis met een imposante gevel, een uitgestrekt gazon - en misschien nog wel iets anders.