Tom Waits is één van de meest originele musici van de laatste 5 decennia; vermaard om zijn gruizige stem en wervelende mix van muzikale stijlen en één van de meeste enigmatische en invloedrijke artiesten. Met gebruik van zeldzaam archiefmateriaal, audio opnames en interviews vormt dit portret een betoverende reis door de surrealistische, maanverlichte wereld van Waits' muziek. Een portret van een pionierend muzikant en zijn unieke, alternatieve American songbook repertoire.
Wheeler, een aspirant-muzikant uit Kaufman, Texas reist naar Nashville om hetgene te realiseren waar hij al heel zijn leven van heeft gedroomd: een carrière maken met countrymuziek. Hij infiltreert met succes in Music City en wordt een authentieke zanger en liedjesschrijver. Met de hulp van enkele belangrijke bondgenoten praat hij met mensen op verschillende locaties en slaagt hij erin alle muzikale nummers live te brengen.