John is een kleine crimineel die Louis, een verweesde tiener, ontvoert en waarin hij een onwaarschijnlijke partner vindt. Hij laat Louis voor hem zelfs losgeld vragen aan zijn schoonouders.
In deze legendarische gangsterfilm over de meest gewelddadige dag uit de misdaadgeschiedenis van Chicago kunt u veel bandieten, bloed en buskruit verwachten. De in hoofdrol in deze door Roger Corman geregisseerde publiekstrekker wordt vertolkt door Jason Robards. Hij speelt de maffiabaas met het gehavende gezicht, Al Capone, op een gepassioneerde, smaakvolle manier. Het is 1929 en twee rivaliserende bendes, geleid door Al Capone en Bugs Moran, zijn verwikkeld in een ware smokkeloorlog….maar dat duurt niet lang. De mannen van Capone bedenken een Valentijns presentje voor Moran dat hem en zijn bende voorgoed buitenspel zal zetten. Het enige wat ervoor nodig is, zijn een paar nep politie-uniformen, een in scene gezette levering van drank en een heleboel munitie.
V.I. Warschawski is een freelance privé-detective in Chicago. Na een avondje stevig drinken ontmoet ze ex-ijshockeyer Boom Boom Grafalk en een romance is aanstaande. Dan staat Boom Boom opeens voor de deur met zijn 13-jarig dochtertje en vraagt aan Warschawski of zij een tijdje op haar kan passen. Ze stemt toe, maar Boom Boom wordt dezelfde avond nog vermoord.
Nadat hij zes jaar lang vast heeft gezeten in de gevangenis voor iets wat hij niet gedaan heeft, wordt Shane Daniels weer vrijgelaten met alleen maar de excuses van de staat Arizona. In de eerste paar uur van zijn vrijheid wordt Shane getuige van een uit de hand gelopen politie controle waarbij twee doden vallen, waaronder een agent.
De beruchte gangster John Dillinger was ooit Amerika's grootste vijand en stond bovenaan de lijst van door de FBI gezochte personen. Dillingers levensverhaal begint nadat hij uit de gevangenis van Michigan wordt ontslagen en zijn intrek neemt op de boerderij van zijn ouders.
Salvatore Giuliano is na de Tweede Wereldoorlog een guerrilla die zich hevig verzet tegen de corrupte politici in zijn land, Italië. Deze rebellie maakt hem zeer populair onder de arme Siciliaanse boeren. Na enige tijd, echter, verandert Salvatore meer van een rebel in een crimineel.
L.A. privé-detective Arthur Shame is een voormalig politieagent die door een oude collega ingeschakeld wordt bij een drugszaak. Shame is enkele jaren geleden door vreemde omstandigheden uit de politiemacht gezet. Tijdens zijn onderzoek ziet hij veel oude relaties en ontdekt dat degenen die ervoor zorgden dat hij ontslagen werd, ook met zijn huidige zaak te maken hebben.
Twee narcotica agenten worden vermoord terwijl ze een pakhuis onderzoeken en de politie zoekt de beste vechtsportinstructeur van de stad om hun rechercheurs op te leiden. Dat is Matt Logan, full contact en karatekampioen, die neutraal blijft totdat zijn betrokkenheid bij de zaak een persoonlijke aangelegenheid wordt wanneer zijn geadopteerde zoon het laatste slachtoffer van de moordenaar blijkt te zijn.
Eugene is een briljante chirurg die echter door zijn drugsverslaving wordt geschorst. Wanneer hij na een vuurgevecht in een bar het leven van een zwaargewonde crimineel redt, verzorgt hij de gangsterbaas, genaamd Raymond. Raymond besluit hem in te huren om criminelen een discrete behandeling te geven. Tegen wil en dank gaat Eugene deel uit maken van het gewelddadige criminele circuit.
Paul Bernardo (Misha Collins) is al een serieverkrachter wanneer Karla Homolka (Laura Prepon) hem voor het eerst ontmoet. Ze lijkt er in eerste instantie echter geen idee van te hebben wat er achter het charmante voorkomen van Paul allemaal verborgen zit. Totdat ze zich verliest in een reeks gebeurtenissen die ertoe leidt dat Paul haar zusje misbruikt en zelfs vermoordt. Karla ziet in dat ze vreselijk fout bezig én mede schuldig is, maar uit angst voor Paul durft ze niks te ondernemen en houden de gruwelen daar niet op... Gebaseerd op ware gebeurtenissen.
Een messenverkoper wordt gedwongen te stoppen bij een landelijk benzinestation nadat hij in de middle of nowhere is gestrand. Daar wordt hij het slachtoffer van een gewelddadige gijzeling door twee bankovervallers.
Sleutelfiguren uit een berucht incident uit 2004 tussen spelers en fans tijdens een NBA-wedstrijd in Michigan bespreken het gevecht, de gevolgen ervan en de blijvende erfenis ervan.