Het verhaal speelt zich voornamelijk af rond 'The Old Arbat Street' in het centrum van Moskou, waar altijd verkopers, arme jonge artiesten en muzikanten geconcentreerd zijn. De held van deze film is een jongen genaamd Mitiya, die met een excentrieke oudere vriend in een appartementencomplex aan 'The Old Arbat' woont. In feite zijn de mensen die dan rond Mitiya verschijnen allemaal uniek, excentriek en de ruimte van het appartementencomplex begint een onrealistisch karakter te krijgen als miniatuur van de onstabiele samenleving aan het einde van de Sovjet-Unie.
In het Chekhov museum in Yalta, ontmoet de jonge conciërge zichzelf. Hij is teruggekeerd uit de wereld van het non-bestaan en is herboren in verschillende levens terzelfder tijd; een dokter, de stiefvader van zichzelf en een liefhebber.
Gebaseerd op het Nikolai Gogol-verhaal, maar dat zich afspeelt in het Italië van de jaren vijftig, is 'The Overcoat' het verhaal van een arme gemeentehuisbediende wiens enige wens het is om een nieuwe overjas te kopen.
Ernesto, een gewone man die, nadat hij een deal heeft gesloten met een vreemd personage, de kans krijgt om terug te keren naar het verleden en zijn jeugd opnieuw te beleven, probeert gemiste kansen terug te winnen en bepaald gedrag te vermijden om zijn grijze en smakeloze heden te veranderen.