In 1995 stuurde een huisvrouw uit Oklahoma, op aandringen van haar toenmalige echtgenoot, een topless foto van zichzelf naar een mannenblad, waarmee ze haar fenomenale carrière als pornoster Stacy Valentine lanceerde. In deze opzienbarende en verfrissend evenwichtige film bespreekt Valentine openhartig de innerlijke werking en beroepsrisico's van de entertainmentwereld voor volwassenen, waarbij hij de glamour – en de vaak voorkomende leegte – van het leven in 'the business' aanroert.
Muziekfans kennen Maynard James Keenan als frontman van bands als Tool, A Perfect Circle en Puscifer, maar in deze documentaire bieden filmmakers Christopher Pomerenke en Ryan Page een nadere blik op een van de meer onverwachte hobby's van de productieve rocker: wijn maken. Samen met zijn zakenpartner Eric Glomski is Keenan erin geslaagd een droog stuk woestijn in Arizona te transformeren in een weelderige wijngaard die bijzonder smakelijke druiven oplevert. Door onbewaakte gesprekken met Keenan en Glomski ontdekken Pomerenke en Page precies waardoor het paar geïnteresseerd raakte in het maken van wijn, en waarom ze zo'n vijandige natuurlijke omgeving kozen als locatie voor hun wijnmakerij.
De documentaire bestaat uit tape van Don's show (nog nooit eerder gefilmd), interviews met Don's tijdgenoten (Steve Lawrence, Bob Newhart, Debbie Reynolds, etc.), gevestigde komieken (Billy Crystal, Rosanna Barr, Robin Williams, Chris Rock, etc. .) en jonge cabaretiers (Jeff Atoll, Jimmy Kimmel, Sarah Silverman, enz.).