De geliefde POstables ontdekken een 200 jaar oude valentijnskaart die de geschiedenis zou kunnen veranderen, terwijl hun onderzoek naar een beschadigde brief hen naar een publieke figuur leidt die door de inhoud ervan ten val kan worden gebracht. En in de nasleep van Valentijnsdag krijgen Oliver, Shane, Norman en Rita te maken met hartverscheurende omstandigheden.
Darcy is een vrouw die in een boekhandel werkt. Op een dag treft zij een vreemde man aan die een ongeluk heeft gehad en lijdt aan geheugenverlies. Ze is vastbesloten de man te helpen en uit te zoeken wie hij is. Terwijl Darcy dat doet, lijkt er iets op te bloeien tussen haar en de man.
Om haar eigen verleden te verwerken blikt Vanessa Fullerton terug op het buitengewone leven en de tragische dood van haar moeder Serena. Serena is van Italiaanse adel. Als ze verliefd wordt op een Amerikaanse militair, laat ze alles achter om bij hem te kunnen zijn. Maar haar man sneuvelt en Serena blijft alleen achter, met een gebroken hart. Zonder inkomen probeert ze de jonge Vanessa alleen op te voeden. Totdat ze ontdekt wordt door de gerenommeerde fotograaf Vasili, die van haar een beroemd fotomodel maakt. Maar Vasili houdt een gevaarlijk geheim voor haar verborgen, een geheim dat het noodlot van Serena en haar dochter Vanessa kan bezegelen.
Daniella is onlangs naar New York verhuisd om een kunstcarrière na te streven en besluit in de stad te blijven om de vakantie te delen met haar vriendenkring van kunstenaars, in plaats van naar huis te gaan om haar lieve, zij het aanmatigende ouders te zien. Amelia is een getalenteerde entertainmentadvocaat die zich na een verbroken verloving probeert te blijven concentreren op haar werk. Wanneer Daniella en Amelia door hun ouders in de val worden gelokt, komen ze overeen om te doen alsof ze aan het daten zijn, om hen te kalmeren voor de feestdagen. Terwijl ze echter tijd in elkaars wereld doorbrengen, bouwen ze al snel een band op die dieper gaat dan ze ooit hadden kunnen hopen.