Tijdens een kerstevenement deelt Jenna een geïmproviseerde, onvergetelijke kus met de onstuimige miljardair Cooper Montgomery. Jenna is zich niet bewust van zijn bedoelingen en is bang om gekwetst te raken in een andere relatie. Ze zweert zijn charmes te weerstaan, maar begint te beseffen dat zijn genegenheid reëel is naarmate de twee meer tijd samen doorbrengen.
Tijdens de verbouwing van een weeshuis worden drie weeskinderen, die bekendstaan als lastpakken, naar een koppel gestuurd om daar Kerstmis door te brengen. Het koppel staat aanvankelijk niet klaar voor de kinderen, maar verandert langzaam van gedachten.
De dochter van de Kerstman maakt haar eerste uitstapje van de Noordpool tijdens het kerstseizoen in de hoop avontuur en liefde te vinden in het zonnige Californië. Terwijl de Kerstman zijn dochter in de gaten houdt door middel van een magische sneeuwbol, arriveert Annie in L.A. en wordt vrienden met de eigenaar van Candy Cane Inn, Lucy, en haar dochter, Mia. Ook neemt ze een baan aan bij Wonderland Toys. De eigenaar van Wonderland Toys, Ted, heeft moeite met zijn bedrijf staande te houden. Hij verkoopt immers ouderwets speelgoed in een digitale wereld. Annie realiseert zich dat ze wil dat Ted's bedrijf blijft bestaan omdat ze gevoelens heeft voor deze traditionalistische man.