Het verhaal speelt zich af in de jaren 20. Jakob Storr is een kapitein die op een dag in een café een weddenschap aangaat met een vriend. Hij zegt te zullen trouwen met de eerstvolgende vrouw die de bar binnenstapt. Het is ene Lizzy die deze eer te beurt valt.
Een ambitieuze studente rechten die muziek haat moet een perfect plan bedenken om aangenomen te worden op het kantoor waar ze stage loopt – tot ze een charmante zanger ontmoet die haar leven opschudt. Terwijl ze leeft voor haar eerste liefde, moet ze haar eigen verleden onder ogen komen en besluiten wat belangrijker is: doen waar ze van houdt of leren houden van wat ze doet.
Een jonge vrouw werd in haar kindertijd door haar moeder opgevoed, maar kwam later terecht in een weeshuis. Drie dagen voor Kerstmis ontvangt zij een brief met daarin informatie over de verblijfplaats van haar biologische vader.
De film vertelt het verhaal over een zeer hechte familie uit Puerto Rico tijdens kerstmis. Ze wonen in Humboldt Park, Chicago en zullen door een mix van gebeurtenissen elkaar na dit kerstfeest misschien wel nooit meer kunnen zien.
De vijftigjarige Riko is geboren en getogen in een Emiliaans stadje. Hij heeft een baan waar hij niet echt voor heeft gekozen en slaagt er met moeite in zijn ouderlijk huis te onderhouden. Hij heeft een grote vriendenkring, een gelukkig huwelijk en een ambitieuze zoon die aan de universiteit studeert. Desondanks is Riko kwaad op de maatschappij en wanneer hij de weinige zekerheden die hij koesterde verliest, neemt hij het heft in handen en kiest voor een nieuwe start.
Adrian is een paparazzi uit Hollywood die de opdracht krijgt om foto's te maken van een zeer ongrijpbare ster, Parker Bennett. Ze weet niet dat ze haar kans zal krijgen als ze allebei bij dezelfde BNB in de bergen van NC terechtkomen.
Dokter Jack is een gedreven, eerlijke huisdokter die niet zomaar medicatie voorschrijft. Hij probeert zijn patiënten eerst op alternatieve wijze verder te helpen. Wanneer hij een overbeschermd rijkeluismeisje moet onderzoeken en behandelen staat hij voor een moeilijke zaak.