Frank Keane stuit al rijdende op een autowrak, met daarin een man die zwaargewond aan hem zijn laatste wens vertelt. Hij wil graag zijn vroegere liefde nogmaals zien, waarmee hij ooit afsprak om op de vijfde dag van de vijfde maand in het vijfde jaar van het nieuwe millennium elkaar te ontmoeten in de dansschool van Marilyn Hotchkiss. Frank doet er alles aan om de man zijn laatste wens te laten uitkomen, terwijl hij zelf in therapie zit omdat zijn vrouw zelfmoord heeft gepleegd.
Interieurontwerper Julia Galvins (Jana Kramer) uit Portland adopteert een hond en roept de hulp in van de deskundige en knappe hondentrainer Owen Michaels (Kevin McGarry). Wanneer ze wordt ingehuurd om een kinderdagverblijf en een ‘pupperij’ te ontwerpen en een geldinzamelingsactie voor een puppy shower te plannen voor een zwangere klant en haar zwangere hond, vraagt Julia Owen om advies, en hun vriendschap zou wel eens uit kunnen groeien tot iets meer.
Porgy is een kreupele man die leeft in het desolate stadje Catfish Row. Hij is verliefd op Bess, een mooie maar drugsverslaafde vrouw. Bess wordt desalniettemin door meerdere mannen geadoreerd, waaronder Crown, een domme kracht, die een andere vriend van Bess vermoord.
Dokter Peter Husak stelt de Amerikaan Jack Carver voor aan zijn vriendin, verpleegster Kate, en het is liefde op het eerste gezicht. Maar als ze door een dramatisch incident ontdekt dat Jack een C.I.A. agent, ze verlaat hem en trouwt in plaats daarvan met Husak. Samen gaan ze naar een oorlogsgebied in Nagorny Karabach voor een hulporganisatie.
Claire is een MI5-agent die undercover gaat als koninklijke oppas. Ze moet de uitdagingen van haar opdracht overwinnen, zoals de charmes van prins Colin weerstaan, terwijl ze het gezin veilig moet houden met Kerstmis.
Twee vaders nemen hun 17-jarige dochters mee naar Saint-Tropez. Eén van hen, Pierre, laat zich verleiden door Françoise, de dochter van zijn beste vriend. Zal hij het haar durven vertellen?
In de dagen voor de invasie in Normandië ontwikkelt zich een romance tussen een Amerikaanse officier en een vrouw wier verloofde in Afrika vecht. Als deze laatste terugkeert, zijn de twee gedwongen hun relatie op te geven.