Wanneer Marc gaat verhuizen naar Valencia mist hij zijn trein terug naar Parijs. Hij ontmoet Sylvie en beide brengen de nacht door al wandelend door de straten van de provinciestad terwijl ze praten over alles en niets.
Een aantal upper-class vrienden ontmoet elkaar vrijwel dagelijks in een appartement in New York. Ze bespreken de sociale mobiliteit en het spelen van bridge. Tom sluit zich aan bij het groepje, maar is kritisch op hun manier van leven.
John Hollar, een aspirant kunstenaar in New York, keert terug naar zijn geboortestad midden in Amerika aan de vooravond van een hersenoperatie van zijn moeder. Vergezeld door zijn vriendin, acht maanden zwanger van hun eerste kindje, is John gedwongen weer toe te treden tot de gekke wereld die hij achterliet. Zijn disfunctionele familie, middelbare school vrienden, en zijn over-enthousiaste ex zijn weer terug in zijn leven.
Vanaf de eerste dag dat een jongeman aan de slag gaat bij een uitgeverij, voelt hij zich aangetrokken tot een van zijn vrouwelijke collega's. Ze is mooi, mysterieus en, zo blijkt al snel, onbenaderbaar. Na verschillende vergeefse pogingen om een afspraakje met haar te maken, krijgt hij op een dag op zijn telefoon een berichtje van haar met de botte boodschap: "Laten we vanavond seks hebben". Verwonderd over deze plotselinge omslag, gaat hij 's avonds naar haar huis. Daar staan hem nog meer verrassingen te wachten.
Harold Crick is een eenzame belastingambtenaar die een eentonig leventje leidt. Wanneer Harold een mysterieuze stem in zijn hoofd hoort, die Harolds leven begint te beschrijven, verandert zijn voorspelbare bestaan. Met de hulp van professor Jules Hilbert ontdekt Harold, dat hij het hoofdpersonage in een roman is geworden. De stem in zijn hoofd is die van Karen Eiffel, een excentrieke schrijfster die er bekend om staat, dat ze haar hoofdpersonages op de meest creatieve manieren om het leven brengt. Karin is een nieuw boek aan het schrijven en per toeval is Harold haar hoofdpersoon geworden. Harold moet Karin zien op te sporen, voordat ze haar boek voltooit
1870. Paul Verlaine is goed op weg om een van de belangrijkste Franse dichters ooit te worden. Hij is een der leiders van het symbolisme en zijn werk zal uiteindelijk de neoromantische beweging beïnvloeden. Nadat hij enkele gedichten ontvangt van de zestienjarige Arthur Rimbaud, nodigt hij de geniale poëet uit om naar Parijs te komen en bij hem in te wonen. Verlaine begint veel tijd door te brengen met de onmetelijk getalenteerde maar arrogante en destructieve Rimbaud, wat zijn prille huwelijk met de beeldschone Mathile Mauté in gevaar brengt. Verlaine en Rimbaud vinden elkaar terug op spiritueel, intellectueel en seksueel vlak, maar hun uitspattingen zorgen ook voor een neerwaartse spiraal waarin hun naaste omgeving zal meegetrokken worden en hun relatie wordt getekend door absint, een overgave aan de geneugten des levens en agressie. Wordt ze achtervolgd of beleeft ze een van haar eigen erotische fantasieën?
Scott Hastings is een danskampioen, maar hij valt niet in de gunst bij het danscomité omdat hij zijn eigen pasjes introduceert wat tegen alle regels in is. Fran is een lelijk eendje die Scotts danspartner wordt. Samen wagen deze twee misfits de kans om de Australische Pan Pacific Kampioenschappen te winnen.
Om zijn planeet te redden moet het ruimtewezen Harold (Garry Shandling) naar de aarde om een vrouw te vinden bij wie hij een kind kan verwekken. Op de planeet heeft hij als beste het examen over het benaderen en omgaan met vrouwen afgelegd maar eenmaal op aarde komt hij erachter dat het handboek over de vrouw toch niet helemaal compleet was. Hij wordt achtervolgd door een buitenaardsleven-expert (John Goodman), in verwarring gebracht door zijn overspelige en oversekste collega (Greg Kinnear) en dan ontmoet hij ook nog eens de ware (Annette Bening)! Nee, even naar de aarde om je voort te planten is toch makkelijker gezegd dan gedaan...
Het is een week voor de trouwerij van Paulie en zijn zwangere verloofde Sue. Familie en vrienden bereiden zich voor op een groot feest. Ondertussen raakt de aanstaande bruidegom, met de nodige verantwoordelijkheden in het vooruitzicht, lichtelijk in paniek. En hij is niet de enige. Zijn vier groomsmen, die voor het huwelijk na lange tijd weer bij elkaar komen, worden ieder met hun eigen problemen geconfronteerd. Onvruchtbaarheid, homoseksualiteit, ex-vriendinnen en melancholie zorgen ervoor dat de vriendengroep door deze trouwerij pas écht volwassen wordt. Maar niet voordat de jongens samen nog één keer helemaal los gaan met wat ze vroeger samen deden: vechten, vissen, softballen, in een band spelen, drinken en vooral heel veel lol maken!
Victoria Grant is een arme sopraan die op zoek is naar werk in een nachtclub in het Parijs van rond 1900. In een poging om op te vallen, besluit ze zich voor te doen als graaf Victor Grezhinski, een man die een vrouw nadoet.
Een Amerikaanse diamanthandelaar reist af naar Rusland om zeldzame blauwe diamanten van twijfelachtige oorsprong te verkopen. Als de deal mis begint te lopen raakt hij verstrikt in een obsessieve relatie met een Russische café-eigenaresse in een klein Siberisch stadje. Als de passie groeit, lijkt hij maar moeilijk te kunnen ontsnappen aan de verraderlijke wereld van de diamanthandel.
Mickey en Chloe zijn Amerikanen, de dertig voorbij, die hun leven momenteel in Athene leiden. Tijdens een weekend in de hete zomer ontmoeten ze elkaar. Wanneer Chloe’s tijd in Griekenland er bijna op zit besluit ze haar goede baan in haar thuisland op te geven en de relatie met Mickey een kans te geven. Beiden komen van elkaar evenwel te weten dat ze een zeker verleden met zich meedragen.
1936, Engeland. De Amerikaanse Wallis Simpson (Andrea Riseborough) verovert het hart van koning Edward VIII (James D'Arcy). Echter, Edward krijgt van de kerk en de Minister President te horen dat hij niet met Wallis kan trouwen en tegelijkertijd koning blijven. Hij besluit af te treden voor de vrouw die hij lief heeft. Eenmaal getrouwd zijn ze bekend als de hertog en hertogin van Windsor en velen beschouwen hen als meest romantische koppel van de eeuw. Parallel aan dit verhaal loopt de romance van Wally Winthrop (Abbie Cornish) in het New York van 1998. Wanneer ze in een ongelukkig huwelijk met een succesvolle psychiater belandt, raakt ze geobsedeerd door het verhaal van koning Edward VIII. Als Sotheby's diverse persoonlijke eigendommen van de Windsors veilt, probeert ze de romance tussen Wallis en Edward te begrijpen middels de voorwerpen die het echtpaar toebehoorden.