De dochter van de Kerstman maakt haar eerste uitstapje van de Noordpool tijdens het kerstseizoen in de hoop avontuur en liefde te vinden in het zonnige Californië. Terwijl de Kerstman zijn dochter in de gaten houdt door middel van een magische sneeuwbol, arriveert Annie in L.A. en wordt vrienden met de eigenaar van Candy Cane Inn, Lucy, en haar dochter, Mia. Ook neemt ze een baan aan bij Wonderland Toys. De eigenaar van Wonderland Toys, Ted, heeft moeite met zijn bedrijf staande te houden. Hij verkoopt immers ouderwets speelgoed in een digitale wereld. Annie realiseert zich dat ze wil dat Ted's bedrijf blijft bestaan omdat ze gevoelens heeft voor deze traditionalistische man.
Na de dood van hun ouders worden Jory en Tess door hun grootouders opgevoed. Neef Bart en nicht Bertha zijn echter uit op het geld van de erfenis dat de ouders van Jory en Tess hebben nagelaten en willen hen daarom opvoeden. De dieren van de boerderij waar Jory en Tess wonen pikken dit niet zomaar en met de hond Rusty voorop doen ze er alles aan om te voorkomen dat de voogdij naar de gemene Bart en Bertha gaat.
In de latere jaren van de negentiende eeuw is de Latijnse meester Mr. Chipping de steunpilaar van Brookfields jongenskostschool, een goede leraar en een vriendelijk persoon, maar hij wordt beschouwd als getrouwd met zijn baan, zodat het een verrassing is als hij tijdens een wandel vakantie Kathie ontmoet en met haar trouwt.De levendige Kathie, die zijn hulpje wordt op de school, maar helaas vroeg overlijdt. Vlak voor de Eerste Wereldoorlog probeert de ongevoelige nieuwe directeur Ralston ,Mr. Chipping buiten de deur te houden, maar de jongens verzamelen zich en Sir John Rivers, een oude leerling van Mr. Chipping en nu hoofd van de raad van bestuur, nodigt hem uit om te blijven en, wanneer de oorlog uitbreekt, en Ralston sluit zich aan, wordt Mr. Chipping het nieuwe hoofd.
Avery staat op het punt een nieuwe app te lanceren, "Love Map". Ze onderhandelt over een partnerschap met een reisbureau dat haar vraagt om de meest romantische plaatsen in Florida te vinden, met de hulp van Ian, een charmante toeristische gids ...