Guy Hamilton is een journalist die naar Indonesië moet voor zijn eerste taak. Daar wordt hij al snel een van de beste journalisten, o.a. door de hulp van zijn nieuwe vriend Billy Kwan. In Indonesië leert hij ook een nieuwe liefde kennen, Jill Bryant. Maar zij reist binnen de week terug naar England. Nu staat Guy voor een dillema, Jill of carrière in Indonesië.
Al zijn zij het niet altijd met elkaar eens, Gerry en Holly lijken voor elkaar gemaakt te zijn. Wanneer Gerry komt te overlijden, is Holly ontroostbaar en sluit zichzelf af. Totdat ze een brief in haar post vindt met Gerry's handschrift, die aan haar is geadresseerd. In de brief zegt Gerry dat dit de eerste van in totaal twaalf brieven is, die zij een jaar lang elke maand zal krijgen, en waarin hij haar instructies geeft die zij moet opvolgen.
Beth is een ambitieuze, jonge vrouw in Manhattan en wil het allemaal; een goede baan, goede vrienden en een goed vriendje. Dat laatste gaat gemakkelijk wanneer ze valt voor Tommy, een snelle jongen die hard aan de weg timmert op Wall Street. Maar wanneer de zachtaardige collega van Tommy, Daniel, ook voor Beth valt, beseft Beth dat het vinden van de juiste man geen eenvoudige opgave is.
Toen Sand Chopins muziek hoorde, wist ze het meteen: die man moest ze hebben. Voor hem was ze zelfs bereid om met roken (van sigaren) te stoppen en om iets vrouwelijks aan te doen (ze droeg meestal mannenkleren). Chopin wist in het begin niet wat hij met haar aan moest, maar net zoals veel andere mannen kon en wilde hij toch niet om haar heen. Lapine vertelt in een eigentijds idioom over het 'wel en wee' van twee achteraf gezien nauwelijks verwante zielen: vanaf de kennismaking op het kasteel van gravin d'Antan (Emma Thompson) tot aan de misère van een gezamenlijk verblijf op Mallorca.
Drew Baylor is een succesvol ontwerper wiens leven in één dag dramatisch verandert. Hij verliest zijn baan omdat hij een product heeft ontworpen dat niemand wil kopen en direct daarop krijgt hij te horen dat zijn vader is overleden. In het vliegtuig op weg naar Elizabethtown, het geboortedorp van zijn vader waar hij tijdens familiebezoek overleden is, ontmoet Drew Claire, een levenslustige en eeuwig optimistische stewardess.
Danny Martin wil graag vrijgezel blijven en Debbie Sullivan ook. Na een avondje stappen in Chicago gaan Danny en Debbie dan ook naar zijn flat voor alleen de voorspelbare onenightstand. Hun affaire is ongebonden, harstochtelijk en zeer waarschijnlijk snel voorbij, totdat het ondenkbare gebeurt: ze willen elkaar weer ontmoeten. De start van hun intensieve relatie werkt op de zenuwen van de vrijgevochten vriend van Danny en de cynische kamergenote van Debbie. Danny en Debby ontdekken dan dat een relatie meer inhoudt dan alleen samen een bed delen.
’s Werelds dodelijkste CIA-agenten zijn onafscheidelijke partners en beste vrienden tot ze beiden verliefd worden op dezelfde vrouw. Ze waren eens verantwoordelijk voor de ondergang van vijandelijke naties, nu echter gebruiken ze hun onvergelijkbare vaardigheden en een eindeloze reeks van hoogtechnologische gadgets tegen hun grootste aartsvijand ooit – elkaar.
De freewheelende, motorrijdende muzikant Johnny rolt met zijn band een klein stadje binnen en ontmoet Kathy, een erestudent die zijn aandacht trekt. Ondertussen wordt Kathy's vader, nadat hij in het Witness Protection Program heeft gezeten, eindelijk opgespoord door twee corrupte agenten aan wie hij jaren geleden ontsnapte, die het geld willen dat hij hen schuldig is.
Na een ruzie met z'n vriendin vertelt Rob, eigenaar van een platenzaak, wat z'n top-5 van pijnlijkste "break-ups" is. Tussendoor bespreekt hij z'n problemen met z'n collega's, gaat 'ie op bezoek bij z'n exen en beleeft 'ie ondertussen een nieuwe romance.
Bedrogen door haar vriendje Richard (Victor Webster), gaat Rebecca (Jenny McCarthy), na advies van een helderziende, op zoek naar haar ware liefde. Rebecca is fotografe en heeft als doel gesteld via haar werk wraak te nemen op haar ex.
Mark O'Brien, een man die in een ijzeren long ligt, besluit op 36-jarige leeftijd dat hij niet langer maagd wenst te zijn. Met de hulp van zijn therapeut en zijn priester neemt hij contact op met de getrouwde Cheryl Cohen-Greene, die een zogenaamde 'sex surrogate' is; een sekstherapeute.
Drie vrienden van in de twintig, wiens liefdeslevens een puinhoop zijn, besluiten om naar Aspen te gaan om de grote trend voort te zetten van het daten van 'cougars': knappe oudere vrouwen die azen op knappe jonge jongens. De 'cougar-jacht' van de jongens verandert in een serie van hilarische rampen als ze in relaties terecht komen met deze elite-feeksen van Aspen.
Al sinds haar studie rechten is Rachel verliefd op Dex, maar ze liet hem uitgaan met haar dominante hartsvriendin Darcy. Op haar dertigste verjaardag is Rachel nog steeds single en zijn Dex en Darcy verloofd. Na een drankje te veel, belanden Rachel en Dex echter samen in bed. De twee blijken gevoelens voor elkaar te koesteren.
Rusland 1890. Tussen de rijkste mensen uit de historie, leeft een zeer respectable vrouw. Tot het moment, dat ze oog in oog komt te staan met verleiding. In deze verfilming van Leo Tolstoys klassieke roman ziet men een vrouw, die ondanks het geroddel en de offers die ze moet brengen, society negeert. Anna Karenina, echtgenote en moeder, begint een hartstochtelijke affaire met de onstuimige Vronsky. Zij schokt society en verdriet overheerst haar familie.
Wanneer een professor aan de universiteit van Cambridge de liefde van zijn leven ontmoet, wordt hij gedwongen zijn losbandige leven te overzien. Daarbij stuit hij op het probleem dat hij het bed heeft gedeeld met een afgestudeerde studente - tevens stiefzuster van zijn ware liefde - die zwanger van hem is.
Frank is obsessief in het organiseren en regelen van zijn leven. Het lot dwingt hem echter zijn leven overhoop te gooien en met de wind mee te waaien, wat leidt tot onverwachte inzichten en een nieuwe liefde. Ook Franks vriend Buddy wordt meegetrokken in de nieuwe richting van Franks leven.
Na de dood van haar man rijden Alice en haar zoontje zonder een rooie cent op zak te hebben een hopelijk nieuw en beter leven tegemoet. Na een mislukte poging als lounge zangeres de kost te verdienen, komt Alice te werken als serveerster in een diner waar een gescheiden cowboy haar pad kruist.
Dertig jaar huwelijk heeft de middelbare Maeve doen besluiten om de dingen iets krachtiger aan te pakken, met name op relatiegebied. Als ze hoort van een beroemde relatiegoeroe in het plaatsje 'Great Hope Springs', moet ze haar sceptische man op een vliegtuig zien te krijgen voor een intensieve week van huwelijk en sekstherapie.