In zijn grootste avontuur ooit stoomt Thomas onontdekt gebied binnen! Als Thomas per ongeluk terecht komt in het langverloren dorp Groot Waterton, besluit de Dikke Controleur dat het dorpje opgeknapt moet worden om Sodor Dag te vieren. De nieuwe locomotief Stanley arriveert om te helpen met de bouwwerkzaamheden, en hij is erg groot en sterk. Stanley kan zo hard werken, dat Thomas een beetje bang is dat hij niet meer de Nummer 1 locomotief van Sodor zal zijn! Hij besluit een grapje uit te halen met Stanley, maar dat loopt helemaal in de soep. Thomas verdwaalt en is helemaal alleen, terwijl iedereen op het eiland hard naar hem op zoek is...
Rocko heeft twintig jaar in de ruimte doorgebracht en keert terug naar zijn stadje O-Town. Hij belandt in de 21ste eeuw en kan zich maar moeilijk aanpassen. Rocko is echter vastbesloten om zijn favoriete televisieprogramma nieuw leven in te blazen.
Jaloers om de aandacht die Mickey heeft voor een kitten hebben Pluto's slechte geweten en Pluto's goede geweten ruzie of Pluto nu wel of niet de kitten die in een waterput is gevallen moet redden. Het goede geweten wint en Pluto wordt behandeld als een ware held. Aan het einde worden Pluto en de kitten toch vrienden
Gebaseerd op de memoires van Monty Python lid Graham Chapman die in 1989 op 48-jarige leeftijd overleed. De animatiefilm vertelt in chronologische volgorde over het buitengewone leven van Chapman vanaf zijn jeugd in Groot-Brittanië, via zijn medische opleiding tot zijn leven als Python. De film gebruikt recent ontdekte audio-tapes van Chapman voor de vertelling die vergezelt worden door collega-Pythons, die zichzelf spelen.