Zoe heeft een klant nodig om haar nieuwe PR-bedrijf op de kaart te zetten, dus overtuigt ze eigenaar van boekwinkel Sam ervan dat hij mee moet doen aan Mr. Christmas, een jaarlijkse verkiezing van een maand waarbij in aanmerking komende vrijgezellen uit de hele stad strijden in een reeks vakantieactiviteiten. Is het gewoon zakelijk of kan Sam daadwerkelijk Zoe’s Mr. Christmas worden?
Elise is een podcaster die pakkende kerstinhoud nodig heeft. Elise stemt ermee in om Jake's vleugelvrouw en gids te zijn. Terwijl de twee hun uiterste best doen om de beste kerst ooit te creëren, wordt het duidelijk dat Jake misschien de verkeerde vrouw voor zich probeert te winnen.
Ali is een alleenstaande moeder, verscheurd tussen haar drukke werkschema en de zorg voor haar zoon Finn. Wanneer haar huurder moet verhuizen, vindt Ali een nieuwe in de knappe, vrijheidslievende Ronan. Finn is erg onder de indruk van hem, maar zal Ali hem in haar hart sluiten?