Tieners Amelia en Archie zijn al sinds hun kindertijd beste vrienden. Archie is er altijd geweest om Amelia's ruzies op te lossen en te lachen om haar grappen, terwijl hij zijn levenslange liefde voor haar geheim hield. Net als hij de moed verzamelt om zijn gevoelens te uiten, valt Amelia voor Billy Walsh, de nieuwe Amerikaanse uitwisselingsstudent. Archie is er kapot van en doet zijn uiterste best om Amelia en Billy bij elkaar weg te houden. Terwijl hij ze juist dichter naar elkaar duwt, riskeert Archie zijn beste vriendin te verliezen.
Wanneer Zack, een schrijver van in de twintig, van Maine naar Hollywood verhuist om zijn carrièredromen na te jagen, ontmoet hij zijn favoriete actrice, Sally Kirkland, die inhuurt om haar persoonlijke assistent te zijn, en nog veel meer.