Dat Teddy trouwt is bijna een wonder, want Teddy is een van die mensen die alle beslissingen permanent uitstelt en aarzelt terwijl het leven aan hem voorbijgaat. Als hij de ochtend na zijn huwelijk wakker wordt, is zijn vrouw Leanne plotseling acht maanden zwanger en hebben ze al het eerste huwelijksjaar achter de rug dat Teddy zich niet kan herinneren. Hij zit gevangen in een cyclus van tijdsprongen die elke dag met een jaar doet vooruitgaan, waardoor hij een tijdsverloop te zien krijgt van de obstakels voor zijn liefde en de mislukkingen van zijn leven.
In het Italië van de jaren vijftig stort de droom van een boer om de levensomstandigheden van zijn arbeiders te verbeteren ineen als hij verliefd wordt op de dochter van een landeigenaar. Gebaseerd op waargebeurde gebeurtenissen.
Een filmmaker en zijn vriendin komen thuis na zijn filmpremière. Onderhuidse spanningen en pijnlijke onthullingen dwingen hen tot een romantische afrekening.
Met zijn zorgeloze levensstijl op het spel, doet een rijke charmeur zich voor als boerenknecht om een hardwerkende boer zover te krijgen dat hij het land van haar familie voor Kerstmis verkoopt.
Op het ijs in Sint-Petersburg steelt een schaatsende zakkenroller het hart van een adellijke dochter. Maar hun liefde wordt gedwarsboomd door de heersende macht.
De studente Emma wil in Indiana haar vriendin meenemen naar het eindejaarsbal. Toestemming hiervoor krijgt ze echter niet, tot enkele zelfingenomen theatersterren hiervan lucht krijgen. Ze besluiten naar diens dorpje af te reizen om zich in de kwestie te mengen.
Wanneer hertogin Margaret onverwachts de troon erft en het moeilijk krijgt met Kevin, is het aan Stacy om de dag te redden voordat een nieuwe lookalike - feestbeest Fiona - hun plannen verijdelt.
Congres assistent Erica ziet af van familiekerstmis om in opdracht van haar baas te reizen. Op een luchtmachtbasis aan het strand komt ze in botsing met kapitein Andrew Jantz, die weet dat haar opdracht redenen zoekt om de faciliteit stop te zetten.
Maggie en Jack zijn vrienden sinds hun jeugd. Ze geven nu als volwassenen samen datingsadvies op hun populaire lokale radioshow. Ze willen dat hun show nationaal wordt uitgezonden voor de feestdagen. Hun baas moedigt hen daarom aan om voor hun luisteraars en familie te doen alsof ze een relatie hebben.
Twee singles die elkaar nauwelijks kennen en niet alleen willen zijn tijdens de feestdagen, worden elkaars platonische metgezel, maar krijgen dan gevoelens voor elkaar.
Nadat ze een giftige relatie heeft verlaten, begint Dinda een romance met Kale, wiens visie op de liefde al snel uiteenvalt terwijl hij worstelt met zijn eigen onzekerheden.
Sinds haar geboorte lijdt Marta aan een zeldzame genetische ziekte. Ze blijft nochtans een zeer positief mens met een meeslepende en dynamische persoonlijkheid. Op negentienjarige leeftijd droomt ze, net als andere meisjes, van een grote liefde in haar leven. Maar ze neemt geen genoegen met zomaar een jongen: ze wil de knapste jongen. Op een avond verschijnt Arturo op een feestje. Hij is knap, zelfverzekerd en ogenschijnlijk zo onbereikbaar dat hij Marta's interesse wekt. Wanneer haar trouwe vrienden en kamergenoten klaar staan om een nieuw liefdesverdriet te troosten, voelt Marta dat het tij deze keer in haar voordeel zal keren.
In de jaren 60 ontmoet Jorge, een Cubaanse vluchteling, de stewardess Leslie. De twee vallen voor elkaar. Vier decennia later wordt Chris, een eerstejaars student, verliefd op een klasgenoot, de spirituele Sam. Deze liefde helpt hem het doel in zijn leven te vinden waar hij naar zocht. Voor beide koppels heeft het lot iets onverwachts voor hun in petto. Maar wat hebben de twee verhalen met elkaar te maken?