Kathryn sluit een weddenschap met haar stiefbroer Sebastian. Zij zegt dat het hem niet zal lukken om Annette (een maagd, die met seks wil wachten tot na het huwelijk) het bed in te krijgen. Als hij verliest krijgt Kathryn zijn Jaguar, als hij wint krijgt hij Kathryn.
Ondanks het feit dat Carla (Juliette Lewis) een zelfstandige jonge vrouw is geworden, krijgt haar nerveuze moeder (Diane Keaton) toch een hartverzakking wanneer Carla aankondigt dat ze voor het eerst verliefd is! Terwijl Carla en haar nieuwe vriend (Giovanni Ribisi-Saving Private Ryan) zich in de grote avonturen van het leven storten, moeten ze op deze manier ook bewijzen dat Carla haar onafhankelijkheid verdient!
De droevige weduwnaar Garret Blake bouwt boten voor de kost. Een nieuw bestaan opbouwen is echter een andere zaak. Tot Theresa Osborne in zijn dorp in North Carolina komt wonen. Theresa, een eenzame gescheiden vrouw die werkt als researcher voor de Chicago Tribune, weet dat Garret de boodschap verstuurde die zij vond in een fles op een strand van Cape Cod. En ze weet dat die boodschap haar toen bijzonder geraakt heeft. Kevin Costner (Garret) en Robin Wright Penn (Theresa) zijn de grote sterren van Message in a Bottle, een verhaal over verloren en hervonden liefde, naar de bestseller van Nicholas Sparks. 'Jij kiest – het verleden of de toekomst. Kies en blijf bij je keuze.' Dat is het advies van Garrets krasse vader Dodge (Paul Newman). Zijn advies blijft in het geheugen hangen, net als dit teder, ontroerend verhaal.
Adam (Fraser) leeft al sinds zijn geboorte in een atoomkelder, omdat zijn ouders dachten dat er een atoombom gevallen was. Als hij na 35 jaar de kelder verlaat, ontmoet hij Eve (Silverstone) die hem maar een vreemd figuur vindt. Adam vraagt Eve om hem te helpen met boodschappen doen voor zijn ouders.
Terwijl Neil Armstrong z'n eerste stappen op de maan zet en een half miljoen hippies rondzwermen op Woodstock, is een conventionele, ietwat saaie familie op vakantie in de Catskills. De vrouw des huizes voelt zich echter aangetrokken tot een rondtrekkende koopman. Ook voor deze familie verandert er van alles...
Wanneer de populaire Zach Stiller gedumpt wordt door zijn vriendin voor een slijmerige tv-ster, gaat hij een weddenschap aan met een vriend: hij zegt het voor elkaar te zullen krijgen om de bebrilde nerd Laney Boggs mee te nemen naar het eindbal, en haar tot "prom queen" om te kunnen toveren. Zach wordt echter verliefd op Laney.
Johathan 'Mox' Moxon is de reserve quaterback van de West Canaan Coyotes. De coach is Bud Kilmer, die in dertig jaar tweeëntwintig districtskampioenschappen heeft binnengehaald. Kilmer is ervan overtuigd dat dit jaar de drieëntwintigste overwinning zal opleveren. Om dat te verwezelijken gaat Kilmer tot het uiterste, waardoor zijn vaste quaterback ernstig geblesseerd raakt.
Een scriptschrijver in Hollywood heeft een serieuze writer's block en krijgt geen letter op papier. Via een vriend ontmoet hij 'een originele dochter van Zeus' ofwel een Muze. Radeloos als hij is vraagt hij haar om hulp en betaalt al haar kosten, en dat zijn er nogal wat. Haar adviezen leiden hem uiteindelijk naar een script dat absoluut moet gaan scoren. Wanneer de Muze ook zijn vrouw adviseert, namelijk dat ze een bakkerij moet gaan beginnen voor haar overheerlijke koekjes, is hij minder blij. Vooral omdat hij voor het script al genoeg offers heeft moeten brengen.
De snelle reclame jongen Jason Sinclair heeft verkeerd gegokt op de Aziatische beurs. Hij verliest al zijn geld en stevent recht op eeb failissement af. Gehaaid als hij is, grijpt hij het toeval aan om een uitweg te vinden. Hij start een campagne om geld op te halen voor een arm kind dat een nieuw hart nodig heeft. Het geld stroomt binnen, maar jason krijgt voor het eerst last van zijn geweten. Bovendien raakt hij tot over zijn oren verliefd op de moeder van het kind. Precies op dat moment verduistert zijn accountant het ingezamelde geld en gaat er vandoor naar Brazilie. Nu moet hij kiezen: voor het meisje en haar moeder of voor zichzelf ..
Elf met elkaar verbonden mensen werken in Los Angeles. Paul produceert Hannahs kookshow en ze komen in een grote ruzie terecht wanneer ze vraagt naar een affaire die hij heeft. Mark is stervende aan aids en zijn moeder komt bij hem om over de waarheid te praten. Mannen hebben Meredith in het verleden gekwetst, en dus wijst ze Trents charmes af, maar hij blijft doorzetten. Joan probeert Keenan te versieren. Een paar ontmoet elkaar voor seks, maar zij wil geen vaste relatie. Hugh vertelt tragische verhalen aan vrouwen in bars. Aan het einde van de week komen deze parallelle verhalen samen.
Isabel, een ambitieuze modefotografe, wordt stiefmoeder van twee kinderen wanneer ze een relatie met Luke begint. De twaalfjarige Anna en de zevenjarige Ben hebben weinig sympathie voor Isabel. Ze doet haar best om de kinderen goed te behandelen, maar is niet van plan om haar carrière aan de kant te schuiven.
Kathleen Kelly en Joe Fox bezitten beiden een boekhandel in New York. Kathleen heeft een klein, gezellig kinderboekenwinkeltje en Joe bezit een van de grootste boekwinkelketens in Manhattan dat door zijn gigantische kortingen elke concurrent in de buurt uit de markt prijst. Joe en Kathleen zijn in het dagelijks leven dan ook elkaars vijand.
De jonge schrijver William Shakespeare heeft problemen met zijn laatste werk "Romeo en Ethal de Piratendochter". De jonge en rijke Viola is een groot fan van Shakespeare, en droomt ervan om actrice te worden. Vrouwen zijn echter niet toegestaan op het toneel, dus verkleedt ze zich als jongen, en krijgt ze de rol van Romeo. Wanneer zij en William verliefd worden heeft hij eindelijk de inspiratie om zijn toneelstuk verder uit te werken.
Victor (Douglas Henshall) is een acteur die samenwoont met Sylvia (Lena Headley), een psychologe, in Notting Hill. Hun relatie loopt slecht en nadat hij met andere vrouw naar bed is geweest, gooit ze hem eruit. Ze ontmoet iemand op de fitness-club, die alles is wat Victor niet is. En omdat ze hunkert naar liefde, trouwt ze met hem. Victors andere relatie houdt ook niet lang stand en hij wil Sylvia terug.