Havana, Cuba, is in 1958 een bruisende stad waar veel plezier te beleven is voor wie zich dat kan veroorloven. Maar ondergronds verenigen de tegenstanders van dictator Fulgencio Batista zich. De welgestelde familie Fellove behoort tot de eerste groep; oudste zoon Fico is zelfs eigenaar van El Tropico, de mooiste nachtclub van de stad. Toch wint de revolutionaire gedachte het van de rijkdom, want één voor één laten Fico's broers zich winnen voor de zaak van Fidel Castro en Ernesto "Che" Guevara. Fico vreest voor de toekomst van zijn club onder het nieuwe regime en worstelt met de vraag hoe hij zijn familie en grote liefde moet behouden. Samen met zijn komische huisvriend en schrijver moet hij toezien hoe de Cubaanse cultuur vervaagt en mensen op slag veranderen. Fico wordt meegesleept door de ingrijpende ontwikkelingen van zijn land en raakt veel dieper dan gewild betrokken bij de revolutie.
Syd is een rijke, gestreste twintiger, die na een nacht vol drank en drugsgebruik het nieuws te horen krijgt dat hij zijn enige, echte liefde kwijt is: ze verhuist van New York naar Los Angèles. Op haar afscheidsfeestje wil Syd nog een laatste poging wagen haar over te halen bij hem te blijven. Samen met Bateman, een jonge Engelse bankier die hij zojuist heeft ontmoet, en een hele lading drugs gaat Syd op weg naar het feest.
Het verhaal over twee New Yorkse koppels en de problemen in hun relaties. Actrice Rebecca is getrouwd met Tom en na al haar pogingen er iets aan te doen lijkt het toch alsof hun huwelijk nu ten einde komt. Ook haar broer Tobey en zijn schrijvende vriendinnetje Elaine hebben zo hun problemen. De twee hautaine koppels moeten veel moeite doen om hun relaties in leven te houden.
Verhaal over enkele jongeren die het trachten te maken in de glamour en glitter van Los Angeles. Een model en een muzikant ontmoeten elkaar in New York, waarna ze naar L.A. reizen om een acteercarrière van de grond te krijgen. Langzaam maar zeker rijzen hun sterren, maar de prijs voor succes blijkt hoog te zijn.
Na de mysterieuze dood van hun vader, proberen twee broers elkaar weer te motiveren om terug op hun motorfietsen te springen om mee te kunnen doen aan de Las Vegas Motocross Championships.
Ed Waxmans leven zit in het slop sinds hij zijn vriendin Cathy in bed heeft betrapt met een andere man. Ook met zijn carrière als copywriter gaat het bergaf. Zijn baas geeft hem een allerlaatste kans: als hij een reclamecampagne bedenkt waarmee ze hun belangrijkste klant kunnen behouden, mag hij blijven. Ed heeft één weekend de tijd om in zijn opdracht te slagen. Zijn oudere broer Cooper wil Ed net nu trakteren op een wild weekend met veel vrouwelijk schoon.
Vijftiger Don Johnston heeft al heel wat vrouwen versleten, en hij staat op het punt gedumpt te worden door zijn huidige, heel wat jaartjes jongere geliefde (Julie Delpy). Kort daarop ontvangt hij een geheimzinnige brief waarin hem wordt medegedeeld dat hij een zoon heeft, ooit verwekt bij één van zijn vroegere vriendinnen. Afzender onbekend. Aangespoord door zijn buurman Winston (Jeffrey Wright), die deze verrassende wending in Don's leven als één groot avontuur ziet, besluit hij op reis te gaan door de VS om verhaal te halen bij zijn exen. De onverwachte bezoeken aan deze vier vrouwen zullen geheel uiteenlopend uitpakken, maar door de confrontatie met zijn verleden aan te gaan, realiseert Don zich ook wat voor een man hij eigenlijk is.
De aantrekkelijke, gescheiden kleuterjuf Sarah Nolan heeft geen man, geen illusies en geen afspraakjes meer. Dan zet haar zus Sarahs profiel op perfectmatch.com. Ineens willen er een hoop mannen met haar uit - rare snuiters, huilebalken, wellustelingen en sportfanaten. En Jake, een gevoelige botenbouwer die zijn ideeën over de ware liefde rechtstreeks uit Doctor Zhivago haalt. Jake is aantrekkelijk en intelligent, maar misschien een tikje té serieus. Daarom laat Sarah hem schieten. Schiet ze daarmee ook haar enige echte kans op liefde aan flarden?
De overtuigde vrijgezellen John en Jeremy hebben de perfecte manier gevonden om meisjes op te pikken voor één avond: op huwelijken! Onder valse voorwendselen nodigen ze zichzelf uit voor gratis champagne, eten en de mooiste bruidsmeisjes die niets liever willen dan een man vinden...En het mooiste is: aan het einde van de avond verdwijnen ze weer zonder verplichtingen... Hun versiertrucs halen alleen niets meer uit wanneer John onverwachts verliefd wordt op een bruidsmeisje. Om haar hart te winnen moet John alles uit de kast halen, omdat zij ook al plannen heeft voor een huwelijk met iemand anders...
Maggie Peyton is de nieuwe eigenaresse van de Volkswagen Kever Herbie, nummer 53, het autootje met een eigen wil. Wanneer Maggie ontdekt dat dit niet zomaar een auto is, besluit ze hem klaar te stomen voor de NASCAR-wedstrijden.
Jack Wyatt is een matige filmster die zijn carrière een nieuwe impuls wil geven, door Darren Stephens te spelen in een nieuwe reeks van de klassieke tv-serie Bewitched. Jack ontmoet een beginnend actrice, Isabel, en probeert haar te overtuigen om in de serie zijn vrouw Samantha te spelen, in de overtuiging dat hij haar flink zal overschaduwen.
Tiener Holly Hamilton (Hillary Duff) is het zat om steeds te verhuizen als haar alleenstaande moeder Jean (Heather Locklear) weer eens in een relatiecrisis zit. Om haar een beetje afleiding te bezorgen na haar laatste mislukte relatie bedenkt Holly het perfecte plan voor de perfecte man...een denkbeeldige geheime bewonderaar die Jean het hof maakt om haar gekrenkte ego weer een beetje op te vijzelen. Als de virtuele relatie echter begint, moet Holly een geschikte minnaar vinden. Ze vraagt of de charmante en knappe oom (Chris Noth) van haar vriendin het gezicht achter alle briefjes en cadeautjes wil zijn. Holly moet steeds drastischere maatregelen nemen om de leugen in stand te houden en het geluk van haar moeder te beschermen... maar wat als intussen de echte perfecte man voorbij komt?
Het verhaal van bokser en volksheld Jim Braddock, die na een reeks verliespartijen gedwongen werd te stoppen. Als de Grote Depressie aanbreekt accepteert Joe diverse beroerde baantjes om zijn vrouw Mae en hun kinderen te onderhouden, maar hij blijft dromen van de boksring.
Vier beste vriendinnen worden van elkaar gescheiden en op hun laatste winkeldag samen vinden ze een spijkerbroek die ieder van hen perfect zit. Ze besluiten om deze "magische" broek te gebruiken als een soort bindmiddel voor de maanden dat ze elkaar niet zien, door elke week een ander de broek te laten dragen. Ondanks dat ze ver van elkaar verwijderd zijn, ervaren ze een zomer die ze nooit meer zullen vergeten.