James, een Engelse schrijver van middelbare leeftijd, geeft in Italië, naar aanleiding van de uitgave van zijn nieuwste boek, een lezing over de nauwe relatie tussen het origineel en zijn kopie in de kunst. Hij ontmoet er een jonge vrouw van Franse origine, een galeriehoudster. Ze vertrekken samen voor enkele uren naar San Gimignano, een klein dorpje in de buurt van Firenze. Hoe onderscheid je het origineel van de kopie, de werkelijkheid van de fictie?
Laura is een 25-jarige, alleenstaande journaliste die op een kleine flat in Mexico-Stad woont. Na een reeks kortstondige relaties ontmoet ze Arturo. Als ze voor het eerst met elkaar naar bed gaan raakt Arturo haar op een manier die haar overweldigt. Zo begint een intense, passionele en seksuele romance waarin genot, pijn en liefde elkaar afwisselen. Na een tijdje komt Laura’s geheime verleden echter bovendrijven, wat Arturo tot het uiterste drijft.
'Just Wright' draait om sport trainster Leslie Wright (Queen Latifah) die verliefd wordt op de professionele basketbalspeler Scott McKnight (Common). Ze is zijn rehabilitatie coach waarbij ze hem helpt te herstellen van zijn blessures die hij heeft opgelopen in zijn carrière. De dingen worden gecompliceerd wanneer haar beste vriendin Morgan Alexander (Paula Patton) ook achter hem aan zit.
Een Amerikaans meisje op vakantie in Verona, Italië vind een 'brief aan Juliet' - één van de duizenden die is achtergelaten in het idyllische stadje van Shakespeare's Romeo and Juliet. Haar besluit terug te schrijven is het begin van een verrassende zoektocht naar romantiek - voor alle betrokkenen...
Beste vrienden Wallie en Kassie zijn beide tegen wil en dank verstokte vrijgezellen. Kassie besluit op een dag dat ze lang genoeg heeft gewacht op de juiste man om een gezin te stichten, en gaat, tot ongenoegen van de licht neurotische Wallie, op zoek naar een geschikte spermadonor. Nadat ze de perfecte kandidaat in de zeer aantrekkelijke Roland heeft gevonden, geeft Kassie een feestje ter ere van de daadwerkelijke inseminatie.
Gabriel is een man die schijnbaar alles heeft: hij is een succesvol architect met een prachtige vrouw, Annie, en een toegewijde dochter, Elizabeth. Maar langzaamaan bekruipt hem het gevoel dat hij niet gelukkig is. Gabriel besluit een toneelstuk te schrijven over de trieste staat van z'n leven. Hij neemt ontslag, laat zich vertegenwoordigen door een opdringerige literair agent en hij begint te schrijven. Zijn huwelijk draait uit op een scheiding, maar heeft z'n stuk succes, en ook al is zijn leven anders dan voorheen, toch is hij gelukkiger nu.
Michel droomt van een perfecte ontmoeting, zoals zijn ouders en grootouders ekaar vroeger hebben leren kennen. Vincent neemt de spreuk dat mannen een geslacht hebben op de plaats van hun hersenen letterlijk op. Beiden hebben reeds sinds hun jeugd een visie over vrouwen die lijnrecht tegenover elkaar staat. Ze ontdekken de grenzen van hun respectievelijke redeneringen wanneer ze in contact komen met Angèle en Nathalie.
Zoe wil graag moeder worden en is van mening dat het veel te lang duurt om op een juiste man als vader te wachten. Ze besluit zich kunstmatig te laten bevruchten. Juist op de grote dag ontmoet ze ene Stan, een man die wel eens de ware zou kunnen zijn. Om hem niet af te schrikken besluit ze haar zwangerschap geheim te houden.
Jesse Young is een sociale vrouw die graag uitgaat. Ze is altijd ongelukkig geweest in de liefde, maar hier komt verandering in, als ze twee mannen ontmoet die allebei perfect lijken te zijn. De een is Ethan Reed, een beginnend auteur. De ander is Troy Parker, een man die werkzaam is in de marketing. Jesse zal moeten kiezen tussen de twee, maar dit blijkt geen eenvoudige opgave.
Tijdens hun jaarlijkse reünie/vakantie op de Bahamas wisselen vier koppels hun huwelijksverhalen uit. Hun idyllische week wordt echter verstoord door Mike, Sheila’s ex-man, die erop hoopt haar relatie met Troy te verbreken en haar terug te winnen. Ook de andere koppels zullen er gauw achterkomen dat ze niet bestand zijn tegen de obstakels van het huwelijk.
Het leven van de 17-jarige Veronica 'Ronnie' Miller wordt ondersteboven gekeerd als haar ouders gaan scheiden. Haar vader verhuisde van New York naar Tybee Island. Veronica is woedend, maar haar moeder vindt het na drie jaar welletjes geweest en vindt dat ze de zomer maar met haar vader moet doorbrengen.
Roger Greenberg (Ben Stiller) is single, veertig jaar, New Yorker en weet niet goed wat hij met zijn leven aan moet. Hij besluit op het huis van zijn succesvolle broer te gaan passen in Los Angeles en vooral een tijdje niets te doen. Zijn voornaamste bezigheden bestaan uit het schrijven van klachtenbrieven en het bouwen van een hondenhok. Ondertussen gaat hij op zoek naar zijn roots en bezoekt hij zijn schoolvrienden. De teleurstelling is groot als blijkt dat ze uit elkaar zijn gegroeid. Dan leert hij Florence kennen, de assistente van zijn broer. Een begin van iets moois.
De depressieve en suïcidale vrijgezel Duncan, vastbesloten om het geheim van een gezonde, sterke relatie te vinden, blikt terug op zijn laatste vijf relaties (in de afgelopen vier jaar) en denkt na over de redenen waarom deze allemaal mislukten. Gebaseerd op de roman 'Essays in Love' van Alain de Botton.