Regisseur John L. Sullivan wil graag een film maken over armoede (met de titel ' O Brother, Where Art Thou?'), maar zijn producenten wijzen hem er op dat hij daar niets vanaf weet. Daarom kleedt hij zich in oude kleren, en trekt hij zonder geld de wereld in, opdat hij de aspecten van armoede zelf zal ervaren.
Generaal George Armstrong Custer krijgt na de Amerikaanse burgeroorlog een post toegewezen waarbij hij een handelsroute vrij moet houden van indianen. Hij besluit een vredespact te sluiten met de indianen, maar zijn superieuren maken het hem onmogelijk en sturen aan op een oorlog.
Lina McLaidlaw ontmoet Johnnie Aysgarth en wordt al snel verliefd op hem. Ze trouwen, maar het wordt Lina nooit duidelijk waar Johnnie zijn geld vandaan haalt. Omdat hij bovendien een vreemde interesse heeft voor vergiften, krijgt Lina haar bedenkingen over Johnnie's karakter.
Een romantisch drama uit het wilde westen over een een vlijerige afzetter die erop uit is om samen met zijn maat en een oneerlijke rechter een klein stadje over te nemen.
In een stadje in het diepe zuiden van Amerika rond 1900 leeft Regina Giddens. Voor haar is niets belangrijker dan geld en macht. Om samen met haar net zo meedogenloze broers een plan uit te voeren wat haar nog meer geld en macht zal geven, gebruikt ze haar naïeve dochter Alexandra.
Dit fantasievolle verhaal begint wanneer Joe Pendleton, die een poging gaat wagen de wereldtitel voor halfzwaargewichten te behalen, ongelukkigerwijs gedood wordt in een vliegtuigongeluk. Al gauw blijkt dat de dood van de arme Joe veroorzaakt is door een misrekening van een gevallen engel.
Na veel moeilijkheden wordt Juan Gallardo de leidende figuur van het stierenvechten. Hij trouwt dan met Carmen, zijn oude vriendin. Maar wanneer alles goed lijkt te gaan, ontmoet Juan Sol, een jonge, mooie en frivole aristocraat met wie hij een hartstochtelijke relatie heeft. Vanaf dat moment zal de achteruitgang beginnen