Frank Keane stuit al rijdende op een autowrak, met daarin een man die zwaargewond aan hem zijn laatste wens vertelt. Hij wil graag zijn vroegere liefde nogmaals zien, waarmee hij ooit afsprak om op de vijfde dag van de vijfde maand in het vijfde jaar van het nieuwe millennium elkaar te ontmoeten in de dansschool van Marilyn Hotchkiss. Frank doet er alles aan om de man zijn laatste wens te laten uitkomen, terwijl hij zelf in therapie zit omdat zijn vrouw zelfmoord heeft gepleegd.
De eerste opdracht die Josh krijgt tijdens zijn cursus creatief schrijven is een verhaal schrijven over zijn grootste avontuur. Nou is er die ene gebeurtenis, waarbij Drake en zijn broer hun zusje Megan per ongeluk op het vliegtuig naar Los Angèles zetten, en waarbij het Josh lukte om een optreden voor Drake bij MTV te regelen. Daarbij kwamen zij ook nog in contact met een van de top tien criminelen van de FBI... Tja, als dat geen groots avontuur is?
Alex is met zijn 35 jaar de oudste videogame-tester ter wereld. In de nachtelijke uren is hij bezig met de ontwikkeling van een nieuw X-Box spel. Als hij op een dag zijn huis uit wordt gezet, omdat zijn kamergenoot al het geld wat voor de huur bestemd was heeft opgemaakt aan prostituees uit de Filipijnen, is Alex genoodzaakt om bij zijn oma en haar twee vriendinnen in te trekken.
Drie jongens van rond de veertig beginnen te beseffen dat de beste dingen in hun leven gebeurd zijn voordat ze twintig waren. Een spontaan roadtrip-avontuur geeft hen de kans om het grootboek in evenwicht te brengen
Een zeer onpopulaire onderwijzer zijn leven raakt ondersteboven nadat er een studente ontvoerd is. Een klungelige leraar wordt al snel verdacht zelf de kidnapping georganiseerd te hebben van de populaire tiener Allyson 'Ally' Palmer (Hayden Panettiere).
New York, 1959. Max Bialystock was ooit een grote Broadway-producer, maar momenteel zijn al zijn producties gegarandeerde flops. Hij ziet zijn redding in de komst van de neurotische accountant Leo Bloom, die hem laat inzien dat flops zelfs veel lucratiever kunnen zijn dan succesvolle shows. De enige voorwaarde is dat de shows ook echt absoluut onsuccesvol zullen zijn. Teneinde dit te bereiken besluit het duo de musical 'Springtime for Hitler' te produceren. Dat moet wel een flop worden... toch?
In het Venetië van de 18e eeuw is geen vrouw veilig voor de charmes en verleidingskunsten van Casanova. Jong, oud, getrouwd of niet, hij versiert ze allemaal aan de lopende band. Maar dan ontmoet hij de oogverblindende mooie en intelligente schoonheid Francesca Bruni. Zij moet echter niets van hem hebben, want zij wacht op haar grote, ware liefde. Voor de eerste keer in zijn leven wordt Casanova tot zijn stomme verbazing afgewezen door een vrouw. Alle reden om al zijn versiertrucs uit de kast te halen, want hij zal en moet Francesca hebben. Hij heeft zelfs het gevoel dat hij voor het eerst écht verliefd is. Door middel van een aantal slimme vermommingen en listen krijgt hij het voor elkaar om dichter bij Francesca te komen.
Steve Barker (Johnny Knoxville) verlaagt zichzelf tot een absoluut dieptepunt om aan geld te komen: hij doet zich voor als geestelijk gehandicapt om zo mee te kunnen doen met de Special Olympics. Hij wordt echter met gemak overtroffen door zijn mede Olympians, die niet alleen betere atleten zijn, maar beter doorhebben hoe de wereld in elkaar steekt. Steve wordt door zijn medesporters al snel ontdekt als een oplichter, maar omdat iedereen graag ziet dat de verwaande kampioen Jimmy wordt verslagen, proberen ze de valsspeler naar de overwinning te helpen. Samen trainen ze Steve tot een betere atleet en bovenal een beter mens.
Een bendeleider werft een suïcidale Superman-imitator, en een vrouw die in een gestolen auto rijdt en die gelinkt is aan de bende zint op wraak tegen hen en hun held.
Sarah Huttinger is in de war. Ze heeft eindelijk ingestemd om met haar vriend Jeff te trouwen, maar ze is niet helemaal zeker of dit is wat ze wil. Nu ze onderweg naar huis is om de bruiloft van haar zusje bij te wonen en veel tijd moet doorbrengen met haar familie, ontdekt ze een goed behouden familiegeheim.