Zinos is een Griekse Duitser en runt een eetcafé in Hamburg, Met boycottende klanten, een aartsluie broer en zijn vriendin die hem verlaten heeft loopt zijn leven nu niet bepaald op rolletjes. Om orde op zaken te stellen en hun restaurant Soul Kitchen te behouden zullen de broers moeten gaan samenwerken in plaats van ruziemaken.
De automagnaat Ben (Michael Douglas) krijgt slecht nieuws te horen over zijn gezondheid en verlaat hierdoor zijn vrouw. Hij besluit met alles en iedereen het bed in te duiken en krijgt het zelfs zover om zijn autobedrijf naar de knoppen te helpen. Deze gebeurtenissen zorgen ervoor dat Ben uiteindelijk een road-trip maakt, waar hij al snel een oude bekende tegen komt; zijn oude universiteitsmaatje. Samen proberen ze Ben's leven weer op de rails te krijgen.
Het verhaal van schrijver Jon Katz in New York. Hij raakt steeds meer verzeild in een midlifecrisis en als een soort laatste poging besluit hij een hond te nemen. Het lijkt er op dat zijn poging om hierdoor tot zichzelf te komen niet bepaald succesvol was, wanneer de hond compleet gestoord schijnt te zijn.
In de film volgen we Joel (Jason Bateman), die een extractenfabriek draaiende probeert te houden terwijl er veel gebeurt in zijn leven. Zo heeft hij diverse problemen in de werkplaats, staat z'n huwelijk op een laag pitje en heeft hij een oogje op een van z'n vrouwelijke werknemers. Wat hij echter niet weet is dat zij slechts uit is op een deel van een schadevergoeding, na een ongeluk op de werkvloer.
Het 'Oakdale's Mystery Team' was een groepje kind-detectives die zich bezig hield met kleine overtredingen. Dit maakte ze erg geliefd bij de bewoners van Oakdale. Nu zijn ze achttien jaar oud en staan ze op het punt om af te studeren. Ze zijn nog steeds bezig met het oplossen van overtredingen gemaakt door kleine kinderen. Nu zijn ze echter iets minder geliefd.
Carl en Lester komen via een mysterieuze videocabine terecht in een levensechte pornofilm. Het is daar aan Bambi en Daphne om zich over de jongens te ontfermen, zoals dat alleen in hun dromen kan. Beide indringers moeten ondertussen uit handen zien te blijven van 'super agent' Rod Cannon en zijn partner, de strenge meesteres Suzi Diablo.
'Taking Woodstock' neemt je mee terug naar hoe het wereldberoemde festival Woodstock ooit begon. Gebaseerd op het dagboek van Elliot Tiber, in een tijd waar alles mogelijk leek te zijn. Elliot werkt als interieurontwerper in Greenwich Village, maar moet terug naar El Monaco om het familiebedrijf te redden, dat door zijn onnozele ouders om zeep wordt geholpen. Om te zorgen dat het motel niet door de bank wordt overgenomen, moet Elliot met een geniaal plan komen. Wanneer hij hoort dat een reeds gepland muziekfestival geen toestemming krijgt vanuit het buurtdorp Wallkill, biedt Elliot producer Michael Lang als alternatief een groot stuk grond en het familiemotel aan. Met de hulp van zijn vrienden en dorpsgenoten wachten ze een half miljoen mensen op dat onderweg is naar het festival van drie dagen vrede en muziek. Zo komt Elliot terecht in een belevenis die zijn eigen en vele andere levens leven voorgoed verandert.
Ryden Malby weet niet echt wat ze wil, nadat ze is afgestudeerd aan de universiteit. Ze wordt door omstandigheden gedwongen om terug te keren naar de plaats waar ze is opgegroeid en haar jeugd heeft doorgebracht. Haar excentrieke familie maakt het Ryden niet bepaald makkelijk, en terwijl ze een baan en een vriendje probeert te krijgen, krijgt ze te maken met de vraag wat ze wil en wie ze nu eigenlijk echt is.