Hij maakt onderdeel uit van een trio op toneel maar wil met de vrouwelijke collega gaan trouwen en stoppen. Omdat de andere collega zijn ideale partner gezien heeft tijdens een feest in Holiday Inn, treden ze nu alleen nog op feestdagen op, in de hoop haar terug te zien.
Penny Morris en Tommy Williams zijn allebei door sterren getroffen jonge tieners, maar niemand lijkt hen een kans te geven om op te treden. In plaats daarvan besluiten ze hun eigen show op te zetten om geld in te zamelen voor een zomerkamp voor de kinderen.
Een musichall-zangeres, die tevens de vriendin van een gangster is, wordt door de politie achtervolgd omdat ze tegen haar verliefde moet getuigen. Ze vindt een schuilplaats: een huis waarin acht geleerden (waarvan zeven oud) een encyclopedie moeten samenstellen.
Regisseur John L. Sullivan wil graag een film maken over armoede (met de titel ' O Brother, Where Art Thou?'), maar zijn producenten wijzen hem er op dat hij daar niets vanaf weet. Daarom kleedt hij zich in oude kleren, en trekt hij zonder geld de wereld in, opdat hij de aspecten van armoede zelf zal ervaren.
Teresa Venerdì is achttien jaar jong en wees. Ze valt voor de dokter die regelmatig zijn ronde maakt in het weeshuis. Na allerlei verwikkelingen krijgen ze elkaar. Maar leven ze nog lang en gelukkig? De dokter is een playboy met schuldeisers. Een smoezenkoning. Een rokkenjager die niet van dienstmeisjes af kan blijven. Aangeraakt door Teresa's onschuld diept hij zijn eigen onbedorven ego op. Ze lost al zijn problemen op en dat doet ze niet zachtzinnig.
Generaal George Armstrong Custer krijgt na de Amerikaanse burgeroorlog een post toegewezen waarbij hij een handelsroute vrij moet houden van indianen. Hij besluit een vredespact te sluiten met de indianen, maar zijn superieuren maken het hem onmogelijk en sturen aan op een oorlog.
Lina McLaidlaw ontmoet Johnnie Aysgarth en wordt al snel verliefd op hem. Ze trouwen, maar het wordt Lina nooit duidelijk waar Johnnie zijn geld vandaan haalt. Omdat hij bovendien een vreemde interesse heeft voor vergiften, krijgt Lina haar bedenkingen over Johnnie's karakter.
Een romantisch drama uit het wilde westen over een een vlijerige afzetter die erop uit is om samen met zijn maat en een oneerlijke rechter een klein stadje over te nemen.