De beroemde Amerikaanse actrice Anna Scott komt per ongeluk de weinig succesvolle boekverkoper William Thacker tegen. Ze worden verliefd, maar het samenzijn met één van de populairste vrouwen van de wereld blijkt voor William niet gemakkelijk.
In dit Shakespeareverhaal dingen de mannen Demetrius en Lysander beiden naar de hand van Hermia, maar Hermia wil alleen Lysander, alleen Hermia's vader wil Demetrius als schoonzoon. Dan is er nog Helena, die op haar beurt verliefd is op Demetrius die haar liefde niet beantwoordt. Deze vier belanden in het betoverde bos waar de elvenkoning en -koningin in een conflict geraakt zijn. Het verhaal wordt nog complexer wanneer door een mislukt toverdrankje de personen die dit innemen verliefd worden op de eerste persoon die ze zien.
Harry Sterndale (Chris Rea), een verlopen fotograaf krijgt te horen dat hij nog maar zes weken te leven heeft. In een opwelling besluit Harry zoveel mogelijk mensen, die hem in dit leven hebben dwars gezeten, mee te nemen naar het volgende leven. Als eerste vermoord hij zijn geslepen ex-vrouw die hem verliet voor een rijke fotograaf, vervolgens de louche banier die hem van zijn geld afhielp. Alles loopt perfect tot hij de lieftallige Jill (Felicity Kendall) ontmoet. Wanneer hij ontdekt dat zijn levensverzekering het meest uitkeert bij moord, besluit hij de moordenaar Jamie in te huren, zodat hij alles aan Jill kan nalaten. Terwijl de politie en Jamie steeds dichter op hun hielen zitten, raakt Harry steeds meer verliefd op Jill en wil hij helemaal niet meer sterven.
Als een gepensioneerde dief wordt verdacht van betrokkenheid bij de verdwijning van een kostbaar schilderij, zet een verzekeringsagente een val om hem te betrappen.
Tracy Flick (Reese Witherspoon) is een ambitieuze high school studente die alleen tienen haalt en vastbesloten is om voorzitster te worden van Carver High's leerlingenraad. De populaire leraar Jim McAllister (Broderick) besluit om Tracy's bezeten prestatiedrang te stuiten door met een tegenkandidaat te komen. Mr. M. had nooit kunnen denken dat Tracy ergens vanaf houden net zo moeilijk is als tandpasta in de tube terugstoppen.
Josie Geller, 25 jaar, is journaliste bij de Chicago Sun-Times. De eigenaar van de krant wil dat zij een undercover-verhaal gaat schrijven over de high-school jeugd van tegenwoordig. Josie accepteert de opdracht en valt al snel terug in haar eigen gewoonten tijdens haar schooltijd: ze had geen vrienden en werd constant vernederd.
In Parijs ontmoet messenwerper Gabor op een brug over de Seine de wanhopige Adèle. Ze heeft nooit enig geluk gekend en wanneer ze hoort dat hij een medewerkster voor z'n show zoekt, besluit ze als menselijk doelwit voor hem te gaan werken.
Als Bianca Stratford hoort dat ze niet mag daten tot haar manhatende oudere zus Kat een vriend heeft, koopt Bianca's would-be vriendje de norse student Patrick Verona om die haar moet versieren.
De koning van Siam huurt een Engelse lerares in om zijn kinderen te onderwijzen. De lerares vindt het daar aanvankelijk maar niks, maar blijft omdat ze een zwak heeft voor de kinderen.
Ben staat op het punt om in Savannah met zijn verloofde te trouwen. Over twee dagen is het zover en hij neemt het vliegtuig van New York naar Savannah. Op het allerlaatste ogenblik wordt de vlucht echter geschrapt en samen met medepassagier Sarah probeert hij een huurauto te vinden. Wanneer dat niet lukt, nemen ze de trein, maar ze vergeten over te stappen waardoor ze uiteindelijk verder van hun doel geraken. De bus dan maar? Dat wordt moeilijk nadat iemand al hun geld gestolen heeft. Tot overmaat van ramp begint Ben vreemde gevoelens te krijgen voor Sarah.
Kathryn sluit een weddenschap met haar stiefbroer Sebastian. Zij zegt dat het hem niet zal lukken om Annette (een maagd, die met seks wil wachten tot na het huwelijk) het bed in te krijgen. Als hij verliest krijgt Kathryn zijn Jaguar, als hij wint krijgt hij Kathryn.