Het sexy meisje Ashley (Lindsay Lohan) uit Manhattan wordt door vele mensen als het gelukkigste meisje van de buurt gezien. Echter, als ze de sombere Jake ontmoet (Chris Pine), realiseert ze zich te laat, dat ze haar geluk heeft geruild voor dat van hem, toen ze hem kuste op een feestje.
Als het tijdschrift Confetti besluit om een wedstrijd te houden voor de 'meest originele bruiloft van het jaar', wagen drie koppels met verschillende komische ideeën voor de grote dag zich aan een hilarische reis naar het huwelijksgeluk. Met de hulp van een stel eigenaardige wedding planners, kennissen en vrienden doorstaan de koppels zenuwen, tegenslagen en neuscorrecties in hun poging de eerste prijs te winnen.
Het leven heeft zijn downs voor James, die op 39-jarige leeftijd bij zijn moeder in Chicago woont, een ouder wordende artiest in Second City, te veel eet en weegt. Een vrouw met wie hij aan het daten is, laat hem vallen, net als zijn agent, haar broer. James wijst rollen op de lokale televisie af, rollen die hem verdrietig maken. Iemand maakt een remake van zijn favoriete film, 'Marty', een rol die hij geweldig zou vinden, maar hij krijgt niet eens een auditie.
Bob Munro is een man met een drukke baan, die op een dag abrupt met zijn gezin vertrekt in een camper richting Colorado. Het beloven twee verrassende weken te worden, alleen weten ze niet dat Bob naar Colorado is gegaan voor zaken. Ze zijn nu twee weken lang op elkaar aangewezen...
Twee grote vrouwen worstelen om liefde en acceptatie te vinden in een cultuur waarin magerheid een rol speelt. Hun leven neemt een dramatische wending wanneer ze de mannen van hun dromen op totaal onverwachte manieren ontmoeten.
Tristan & Isolde vertelt het Middeleeuwse verhaal van een koppel, wiens liefde voor elkaar de vrede tussen Engeland en Ierland in gevaar brengt. Hij is namelijk een ridder en zij de Koningin van Engeland... en getrouwd.
De relatie van vier vrouwen die al hun hele volwassen leven vriendinnen zijn, komt onder druk te staan door een groeiende ongelijkheid in hun financiële situaties. De rijke Franny (Joan Cusack), Jane (Frances McDormand) en Christine (Catherine Keener) lijken een zorgeloos leven te hebben in tegenstelling tot de arme Olivia (Jennifer Aniston). Maar schijn bedriegt: de welgestelde vriendinnen hebben zo hun eigen problemen, terwijl het ongefortuneerde leventje van Olivia toch zo gek nog niet blijkt...
Een jonge vrouw is getrouwd met haar geliefde sinds haar jeugdjaren en ze leidt een voor de buitenwereld schijnbaar perfect leventje, echter: ze heeft nog nooit een orgasme gehad. Wanneer zij haar echtgenoot verlaat, probeert hij zijn mannelijkheid te bewijzen door een jonge studente te versieren.
Michael, Albert, Stanley en Sefa zijn vier vrienden die hun dertigste verjaardag zien naderen, maar die zich nog steeds als achttienjarige knulletjes gedragen. Ze zuipen, hangen wat rond en gaan achter de verkeerde vrouwen aan. Maar als het aan Sione ligt, is het snel afgelopen met die flauwekul. Sione is de jongste van de vriendenclub en de eerste die gaat trouwen. Sione stelt een ultimatum: als zij op zijn bruiloft geen echte vriendin meenemen, zijn ze niet welkom.
Tiener Viola krijgt te horen dat haar meiden-voetbalteam wordt opgeheven. Zwaar teleurgesteld krijgt ze het plan zich voor te doen als haar tweelingbroer, die toch de stad uit is, en ze neemt zijn kamer in op diens high school. Ze wordt echter verliefd op kamergenoot Duke en een ander meisje valt weer voor haar, wat allerlei misverstanden oplevert.