Marisa en Annie, beste vriendinnen, proberen de band met hun vroegere vriendin Kelly weer aan te halen, voordat ze hun middelbare school voorgoed vaarwel zeggen. De drie hadden elkaar immers plechtig beloofd hun laatste schoolfeest samen door te brengen en hun toelatingsbrieven voor de universiteit samen te openen.
Cass (Omari Hardwick) is een knappe afgestudeerde student die vast is gelopen in zijn carrière. Hij verdwaalt in de met alcohol en drugs doordrenkte wereld van de clubpromoties in Los Angèles. In de nacht van de presidentsverkiezingen van 2016 ontmoet hij Frida (Meagan Good), een mooie, pittige vrouw uit het Midwesten die lijdt onder een verbroken relatie. Hun chemie valt niet te ontkennen. Niets zal ooit meer hetzelfde zijn.
Een schrijfster van reisverhalen is pasgeleden gedumpt door haar partner. Samen met haar beste vriendin gaat ze er even tussenuit om te gaan skiën. De problemen beginnen wanneer blijkt dat het huisje waarin de dames verblijven dubbel geboekt is. De vriendinnen komen opgescheept te zitten met twee mannen.
Het is juli 1962. Edward en Florence denken dat hun huwelijk hen geluk, vertrouwen en vrijheid zal brengen en hun ware dromen zal verwezenlijken. De mooie belofte voor de toekomst kan echter niet hun zorgen over de huwelijksnacht wegnemen. Edward, die weinig ervaring heeft met vrouwen, ergert zich aan zijn seksuele bekwaamheid. Florence haar angsten zijn nog groter. Ze heeft last van tegenstrijdige emoties en angst voor het moment dat ze zich zal overgeven.
Mary is eigenaresse van een boekwinkel met financiële problemen. Ze komt in contact met Adam, een professioneel hockeyspeler. De twee besluiten samen te werken, om aan elkaars imago te werken en deze te verbeteren. Terwijl Mary en Adam daarmee bezig zijn lijken zij iets in elkaar te vinden.
Alex is bureauredactrice van beroep en woont in New York City. Ze krijgt de opdracht een verhaal te schrijven voor een reisverhalenwedstrijd en wordt naar het "Ridgeline Resort" gestuurd. In de omgeving van het resort worden veel extreme sporten beoefend. Alex komt er in contact met Cole, een sporter die in eerste instantie niet van haar gecharmeerd is. Later komt daar echter verandering in.
John en Ella Spencer hebben samen een mooi huwelijksleven gehad voor meer dan vijftig jaar. Nu ze in de tachtig zijn lijdt Ella aan kanker en heeft ze besloten de behandeling te stoppen. John heeft Alzheimer. Ze vertrekken voor een reis in een oude betrouwbare camper die ze “De Vrije Tijd Zoeker” noemen.
Caitlyn droomt van een carrière als modeontwerper en krijgt een enorme kans. Ze mag de jurk ontwerpen die Isabelle, de vriendin van prins Jeffrey, zal dragen op het koninklijke oudejaarsbal. Isabelle verwacht dat Jeffrey haar daar ten huwelijk gaat vragen. Terwijl Caitlyn aan de jurk werkt, helpt ze Jeffrey mee met de organisatie van het feest. Al snel krijgen ze gevoelens voor elkaar...
Lady Sandra Abbott staat op de vooravond van haar pensioen. Ze ontdekt op een feestje dat haar man na veertig jaar huwelijk een verhouding heeft met haar beste vriendin en zoekt onderdak bij haar vervreemde, oudere zus Bif.
In het naoorlogse Londen bevinden zich een fameuze kleermaker, Reynolds Woodcock genaamd, en zijn zus in het centrum van de Britse mode-industrie. Ze maken daar kleding voor koninklijke families en edellieden. Vrouwen betreden het leven van de alleenstaande kleermaker, bieden hem inspiratie en gezelschap, maar vertrekken vervolgens weer.
Een schrijfster van reisverhalen wil de kerstdagen ontspannen doorbrengen en boekt voor de eerste keer een traditionele kerstreis. Door een vergissing van de verhuurder van het huisje waarin de vrouw verblijft, wordt zij gedwongen haar vakantie door te brengen met een weduwnaar en zijn dochtertje. Na een tijdje bloeit er iets moois op tussen de twee.
Stewardess Sydney begeleidt de 8-jarige Leah, die in haar eentje naar haar vader, Jonathan, vliegt. Leah blijkt iets vergeten te zijn en Sydney besluit het naar haar toe te brengen. Hierdoor mist ze haar vlucht terug, waardoor ze de kerst noodgedwongen in het ijskoude Chicago moet doorbrengen. Ze wordt opgevangen door Jonathan, Leah en hun familie. Het duurt niet lang voordat Sydney en Jonathan gevoelens voor elkaar krijgen...